ஆர்கானிக் வேதியியலில் எலக்ட்ரோபிலிக் கூடுதலாக

இரண்டு அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட துவக்க பொருட்கள் ஆகியவற்றிலிருந்து வேதி கலவைகள் உருவாகின்றன கூடுதலாக எதிர்விளைவுகளுக்காக. ஒரு இரட்டைப் பிணைப்பு உள்ள செறிவூட்டப்படாத வளையமிலா ஹைட்ரோகார்பன்கள் - ஆல்க்கீன்களின் வசதியான உதாரணம் எலக்ட்ரோபிலிக் கூடுதல்களுக்கு பொறிமுறையை கவனியுங்கள். அவர்களுக்கு அதோடு, இப்படிப்பட்ட மனமாற்றத்தின் சுழற்சி உட்பட பல பத்திரங்கள், மற்றவர்களை ஹைட்ரோகார்பன்கள் எடுத்து.

தொடங்கி மூலக்கூறுகள் எதிர்வினை நிலைகள்

எலக்ட்ரோபிலிக் கூடுதலாக பல நிலைகளில் நடைபெறுகிறது. ஒரு எலக்ட்ரான் வழங்கியாக - Electrophile ஒரு எலக்ட்ரான் ஏற்புடையதாக அவை நேர்மின்னேற்றத்தைக் செயல்கள், மற்றும் ஒரு ஆல்க்கீனை மூலக்கூறின் இரட்டைப் பிணைப்பு கொண்ட. இரண்டு உட்பொருட்கள் முதல் ப அழிவுறாதது சிக்கலான உருவாக்குகின்றன. பின்னர் ϭ-வளாகத்தில் π-வளாகத்தின் மாற்றம் தொடங்குகிறது. இந்த கட்டத்தில் Carbocation உருவாக்கம் மற்றும் அதன் ஸ்திரத்தன்மை பொதுவாக தொடர்பு விகிதம் தீர்மானிக்க. அதன் பின்னர் carbocation பகுதி நெகட்டிவாக சார்ஜ் செய்யப்பட்டது நியூக்ளோபைல் மற்றும் இறுதி மாற்றம் ஆக்கப்பொருளும் உருவாக்கப்படவில்லை துரிதமாக செயல்படுகிறது.

எதிர்வினை வீதம் மீது மாற்றுகள் விளைவு

carbocation உள்ள delocalization (ϭ +) வசூலிக்கலாம் அது ஆரம்ப மூலக்கூறு அமைப்பு பொறுத்தது. , ஆல்கைல் குழு வெளிப்படுவதே இது உடன்பாடான ஒப்பீட்டு விளைவு கட்டணம் அடுத்தடுத்த கார்பன் அணு குறைவு வழிவகுக்கிறது. இதன் விளைவாக, எலக்ட்ரான் பதிலி நன்கொடை கொண்டு மூலக்கூறு எதிர்மின் π-எலக்ட்ரான் அடர்த்தி உறவினர் ஸ்திரத்தன்மை அதிகரிக்கிறது காரணமாக ஒட்டு மொத்த மூலக்கூறு வினைத்திறனில் உள்ளது. இலத்திரன் ஏற்பிகளாக வினைத்திறனில் விளைவு எதிர் இருக்கும்.

Halogens இணைப்பு பொறிமுறையை

எங்களுக்கு இன்னும் விரிவாக தொடர்பு மற்றும் ஆலசன் ஒரு உதாரணம் ஆல்க்கீனை இன் எலக்ட்ரோபிலிக் கூடுதல்களுக்கு பொறிமுறையை ஆராய்வோம்.

1. ஆலசன் மூலக்கூறு கார்பன் அணுக்கள் மற்றும் தளவிளைவுக்குட்படுத்தப்பட்ட இடையே உள்ள இரட்டை பத்திர நெருங்குகிறது. காரணமாக மூலக்கூறு ஆலசன் ஒரு முனையில் ஓரளவு சாதகமான குற்றச்சாட்டுக்கு எலக்ட்ரான்கள் π-பத்திர இழுக்கிறது. ஒரு நிலையற்ற π-வளாகத்தின் ஒரு உருவாக்கம் இருப்பதால்.
2. அடுத்த படியில் எலக்ட்ரோபிலிக் துகள் ஒரு மோதிரத்தை உருவாக்கும், இரண்டு கார்பன் அணுக்கள் இணைக்கப்பட்டுள்ளது. ஒரு சுழல் "onium" அயன் உள்ளது.
3. மீதமுள்ள விதிக்கப்படும் துகள் ஆலசன் (பாஸிட்டிவ்வாக சார்ஜ் நியூக்ளோபைல்) onium அயன் கொண்டு எதிர்த்து முந்தைய துகள்கள் ஆலசன் இருந்து எதிர் பக்கத்தில் இணைகிறது உள்ளது. டிரான்ஸ் 1,2-digalogenalkan - இறுதி தயாரிப்பு தோன்றுகிறது. இதேபோல், இணைப்பு ஆலசன் cycloalkenyl மூலம் செயல்கள் மேற்கொள்ளப்படுகின்றன.

பொறிமுறையை இணைப்பு ஹைட்ரோஹாலிக் அமிலங்கள்

ஹைட்ரஜன் ஆலைடுகள் மற்றும் கந்தக அமிலம் எலக்ட்ரோபிலிக் கூடுதலாக இல்லையெனில் ஏற்படும். ஒரு அமில சூழலில் எதிர்மின்துகள்களை மற்றும் வினைப்பொருள் எதிரயன் ஒரு வைலட் உள்ளது. நேர்மறையான-மின்னேற்றம் அயனி (electrophile) கார்பன் அணுக்கள் ஒன்று இணைக்கப்படுவதால் π-பத்திர தாக்குகிறது. அடுத்தடுத்த கார்பன் அணு நேர்மறையான விதிக்கப்படும் அங்குதான் Carbocation, உருவாகிறது. அடுத்து carbocation எதிர்வினை இறுதி தயாரிப்பு அமைக்க எதிரயன் வினைபுரிந்து.

மறுதுணைப்பொருட்களின் மற்றும் வழக்கமாக சமச்சீரற்ற Markovnikov வேதிவினைக்குட்படுத்துவதன் திசையில்

இரண்டு சமச்சீரற்ற மூலக்கூறுகளிக்கிடையே எலக்ட்ரோபிலிக் கூடுதலாக regioselectively ஏற்படுகிறது. இந்த இரண்டு சாத்தியமான ஐசோமர்களையும் முன்னுரிமை ஒரு உருவாகிறது என்று பொருள். Regioselectivity விவரிக்கிறது , Markovnikov ஆட்சி இது ஹைட்ரஜன் மற்ற ஹைட்ரஜன் அணுக்கள் (மேலும் ஹைட்ரோஜெனெரேட்டடு) பெரிய அளவில் இணைக்கப்பட்ட கார்பன் அணு இணைக்கப்பட்ட என்பதைப் பொறுத்து.

இந்த ஆட்சி புரிந்து கொள்வதற்கு, அது எதிர்வினை வீதம் இடைநிலை carbocation ஸ்திரத்தன்மை பொறுத்தது என்று நினைவு அவசியம். எலக்ட்ரான் வழங்கி மற்றும் வாங்கியான மாற்றுகள் விளைவு மேலே குறிப்பிட்டுள்ள. இவ்வாறு, hydrobromic அமிலம் எலக்ட்ரோபிலிக் கூடுதலாக 2-bromopropane உருவாக்கத்திற்கு முன்னணி propene வேண்டும். மத்திய கார்பன் அணு தீவிர அணுவிலும் ஒரு நேர்மின்னேற்றத்துடன் மேலும் நிலையான carbocation ஒரு நேர்மின்னேற்றத்துடன் இடைநிலை எதிர்மின். இதன் விளைவாக, ஒரு புரோமின் அணு இரண்டாவது கார்பன் அணு கொண்டு நடந்து உள்ளது.

தொடர்பு பாதையைப் எலக்ட்ரான் திரும்பபெறும் மாற்றுகள் விளைவு

அசல் மூலக்கூறு ஒரு எதிர்மறை ஒப்பீட்டு மற்றும் / அல்லது mesomeric விளைவைக் கொண்டிருக்கிறது எலக்ட்ரான் திரும்பப் பதிலி கொண்டிருந்தால், எலக்ட்ரோபிலிக் சேர்ப்புகள் மேலே விதிகள் எதிரானது. அத்தகைய மாற்றுகள் எடுத்துக்காட்டுகள்: சிஎஃப்- _3, COOH, சிஎன். இந்த வழக்கில், முதன்மை எலக்ட்ரான் திரும்பப் குழுவின் நேர் மின்சுமையால் மிக நீண்ட தூரம் ஒரு நிலையான carbocation உள்ளது. இதன் விளைவாக, கார்பன் அணு இணைக்கப்பட்டுள்ளது ஹைட்ரஜன் குறைவாக ஹைட்ரஜன் ஏற்றிய.

விதிகளை யுனிவர்சல் பதிப்பு இது போன்று தோற்றமளிக்கும்: சமச்சீரற்ற ஆல்க்கீனை இடைச்செயல்பாட்டினால் மற்றும் மிகவும் நிலையான carbocation உருவாக்கம் மூலம் சமச்சீரற்ற வினைப்பொருள் வினை தொடர்ந்திருக்க.